Il est interdit à un homme de porter les vêtements d'une femme (1).

Pour le collier ou la chaîne, cela dépend de la norme de la société dans laquelle on vit. Si tous les hommes en portent et que ce n'est pas vu comme "féminin" - c'est permis (2).

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(1) Cf. Devarim 22,5 et comm.

(2) cf. Rema YD 182,5 et comm.