Les avis diffèrent sur cette question.

Selon le Rif (1), le Rambam (2), et de nombreux Guéonim, dont Rav Netronaï Gaon et Rav Amram Gaon (3), il faut faire la bénédiction sur chaque coupe, puisque chacune est une "mitzva". C'est également l'avis du Ramban (4), du Ran (5), du Ra'avia (6), du Maharshal (7) et de nombreux autres.

C'est d'ailleurs ainsi que tranchent le Rema (8) et le Maharitz (9). Ainsi on peut retrouver cet usage dans la majeure partie des communautés yéménites et ashkénazes.

En outre, le Rosh soutient (10) qu'il n’y a lieu de dire la bénédiction que sur la première et la troisième coupes.

En effet, entre la première et la deuxième, on ne perd pas de vue la consommation du vin (ainsi il n'y a pas d'hefsek), si bien que la bénédiction récitée sur la première acquitte également la seconde.

Quant à la troisième coupe, elle requiert une bénédiction, puisque c’est la coupe du Birkat haMazon et comme à chaque repas de shabbat ou de fête, la consommation de la coupe de vin qui suit le Birkat hamazon est introduite par une bénédiction, bien que l’on ait déjà dit la bénédiction du vin avant le repas, ou durant celui-ci. Cette bénédiction acquittera également la quatrième coupe.

Telle est également l'opinion de Rabbénou Yona (11), du Rashba (12) et c'est ainsi que tranche le Shoulh'an Arouh' (13).

De fait c'est l'usage le plus répandu dans les communautés séfarades (14).

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(1) Pessah'im 24a dans sa pagination

(2) hil. H'ametz ouMatza, chap. 8, hal. 5

(3) rapportés par le Tour OH 474.

(4) Milh'amot H' sur Rif, id.

(5) sur Rif, ibid.

(6) Raavia, §525

(7) Yam Shel Shelomo, H'oulin, VI, §10

(8) OH 474,1.

(9) Shoulh'an Arouh' HaMekoutzar, vol. III, §91, al. 2

(10) Pessah'im, chap. 10, §24.

(11) fin de Séder Pessah'

(12) resp. vol. I, §72 et dans les meyouh'assot laRamban, §201-202.

(13) OH 474,1

(14) cf. Kaf HaH'ayim (Sofer), OH id. s.k. 1 ; Haggada Koh Leh'ai, p. 119 et 131 ; Haggada Avoteinou, p. 58 ; Haggada Vayzkor Yossef de ribbi Yossef Messas, p. 345 ; etc.